Vznik vsi je kladen v kronice Lobendavy na přelom 12.-13. stol. Podle regionálního historika J.Fiedlera kladou němetí historikové vznik Lobendavy vůbec mezi nejstarší sídla šluknovského výběžku, založenou kolem r. 1086 Wiprechtem z Grojče, zatímco podle českých pramenů provádějí řízenou německou kolonizaci Dolní Poustevny saským obyvatelstvem směrem od hradu Hohnštejna postupně až do r. 1346 Berkové z Dubé, sídlící rovněž na hradě Hohnštejn, který byl tehdy položen ještě v teritoriu spravovaném českým králem (země Pirnská-dnes saské Švýcarsko). Podle J.Fiedlera má Lobendava již k roku 1346 kostel, který je přičleněn ke stolici Hohnštejn a Sebnitz. Nejen v okolí Lobendavy, ale i Neustadtu v sousedním Sasku se ve 14. století rýžovalo zlato, jak dokládají dochovaná pomístní jména, ku příkl. Seifenbach, Zalwasser, Wallenberg, zlatonosná Bublava – zbytky sejpů.
 
Založení Lobendavy, ale rovněž také i Mikulášovic k roku 1084 připisuje J.Fiedler hraběti Wiprechtovi z Grojče, který ovládal v té době část Lužice patřící českému králi. Wiprecht byl zetěm krále Vratislava II., který dal své dceři Jutě věnem větší část Lužice. Osídlení dle tohoto pramene bylo také podporováno z Míšně, kde bylo sídlo markraběte a biskupa. Ve 12. století se zde uplatňovaly dále velké pohyby obyvatelstva z Německa na východ (Flámové, Frízové). Frízové byli již od 8. století zkušenými tkalci a byli označováni přezdívkou jako tzv. Flamendři, Flamender nebo též Flamings. Pro vrchnost byli tito přivandrovalci cenným přínosem svými znalostmi lnářství, plátenictví a tkaní. Liberecký historik Ruda uvádí založení sousední Lipové (Hanšpach) před rokem 1346 na dominiu pánů Brků z Dubé v rámci středověké kolonizace podnikané saským obyvatelstvem následovala v další etapě kolonizace řízená (králem, církví, šlechtou).
 
Císařská slinice (drážďanská slinice)
Obec Lobendava leží na staré státní silnici tzv. „císařské silnici“ Praha-Drážďany. Státní silnice do Dolní Poustevny a Sebnitz byla jen odbočkou této kdysi rušné „drážďanské“ silnice, uzavřená po 2. světové válce hraničním pásmem. Za Rakouska-Uherska a první republiky na této silnici na vrchu Raupenberku byl celní úřad.
Severně od Raupenburgu se nacházely zbytky osídlení, snad ještě původně slovanského (kmene Milčanů).
Pozn. kronika obce uvádí silnici císařskou jako spojující Prahu a Drážďany. Silnice byla budována však jako spojnice Vídně s Drážďanami.
Kameny ze zbytků zdí používali osadníci z Lobendavy ke stavbě domů, byla z nich postavena také největší budova obce – celnice a hostinec „Štern“, známý i pobytem císaře Josefa II.
 
Česká stezka Podle Nixdorfer Volksheimatbuche vedla dále Lobendavou sevrní stará tzv. Česká stezka z Budyšína přes Wilthen, Hilgersdorf (Severní), Horní Poustevnu, Sebnitz, Lichtenhein do Schandau (Bad Schandau) k Labi. Stezka také odbočovala přes Jetřichovice do českého vnitrozemí.